Иван Матвеевич Чертенков родился в 1912 году в селе Рождественка (ныне — Тимский район Курской области). В возрасте 18 лет остался без родителей, содержал четырёх сестёр. С 1936 года проживал в Улан-Удэ, работал на строительстве здания педагогического института, затем перронным контролёром на железнодорожной станции. В январе 1942 года был призван на службу в Рабоче-крестьянскую Красную Армию. Начинал службу в Амурской военной флотилии, с 1943 года был стрелком 78-го гвардейского стрелкового полка 25-й гвардейской стрелковой дивизии 6-й армии Юго-Западного фронта.

5 марта 1943 года в составе своего взвода участвовал в отражении контратак немецких танковых и пехотных частей у железнодорожного переезда на южной окраине села Тарановка Змиёвского района Харьковской области Украинской ССР. В том бою он уничтожил 1 танк и несколько вражеских солдат и офицеров, но и сам погиб. Похоронен в братской могиле на месте боя.

Указом Президиума Верховного Совета СССР от 18 мая 1943 года за «образцовое выполнение боевых заданий командования на фронте борьбы с немецкими захватчиками и проявленные при этом отвагу и геройство» был посмертно удостоен высокого звания Героя Советского Союза. Также посмертно был награждён орденом Ленина.

В г. Улан – Удэ его именем названа улица.